30 марта 1407 г. приложился к роду отцов своих Верховный магистр «тевтонов» Конрад фон Юнгинген. К числу его несомненных заслуг относилось не только повышение благосостояния вверенных ему Богом земель, но и осуществление искусной политики, в ходе которой он умело защищал интересы ордена (преимущественно дипломатическими средствами). Невзирая на требования многих «орденских братьев» начать превентивную войну против литовско-польской коалиции, не дожидаясь, пока она станет слишком сильной, мудрый гохмейстер предпочитал «худой мир доброй ссоре». В таких случаях старый магистр, поседелый под шлемом и израненный в бесчисленных боях, говаривал: «Войну легко начать, но трудно закончить» (нем.: «Krieg ist bald angefangen, aber schwer beendet»). Перед своей кончиной он призвал «братьев» ни в коем случае не избирать новым Верховным магистром своего родного брата Ульриха. Тем не менее 26 июля 1407 г. Генеральный капитул – в первый и единственный раз за всю историю ордена Девы Марии – единогласно избрал, после смерти прежнего Верховного магистра, его родного брата.
Новый гохмейстер «тевтонов» Ульрих фон Юнгинген, рожденный в 1360 г., подобно своему умершему брату и предшественнику, был отпрыском знатного швабского рода, владения которого располагались в районе Боденского озера. В 1387–1392 гг. Ульрих был «кумпаном» или, в другом написании, «компаном» («компаньоном», то есть, буквально, «оруженосцем», в действительности же – адъютантом или помощником) тогдашнего Верховного (Великого) маршала «тевтонов» Конрада фон Валленроде (Валленрода), неоднократно принимая в этом качестве участие в походах на Литву. Дальнейшая карьера Ульриха выглядела следующим образом. В 1393–1396 гг. он был фогтом Замланда (Самбии), в 1396–1404 гг. – комтуром Бальги, а в 1404 году был назначен Верховным маршалом, командующим всеми войсками Тевтонского ордена (подчиненным лишь Верховному магистру). В этой должности Ульрих в 1404 г. участвовал в военно-морской экспедиции «тевтонов» на остров Готланд, в ходе которой «тевтонским» десантом были разгромлены разбойничьи гнезда морских разбойников-«витальеров» и взят их главный оплот – город Висби.
Ульриху фон Юнгингену явно не хватало хладнокровия и выдержки, свойственных его покойному старшему брату. Явная склонность Ульриха решать спорные вопросы преимущественно военными средствами, судя по всему, отвечала настроениям, господствовавшим к описываемому времени среди «орденских братьев», и, вероятно, явилась главной причиной его единогласного избрания гохмейстером. Высшее руководство ордена Девы Марии не сомневалось в неизбежности вооруженного конфликта с польско-литовской коалицией, и потому ему представлялось в высшей степени логичным избрать Верховным магистром именно воинственного Ульриха. Отвага и деятельная натура нового гохмейстера заставляла Капитул надеяться на победу ордена, под его предводительством, в грядущем вооруженном конфликте. Сразу же после своего избрания Верховный магистр назначил комтура Меве (по-польски: Гнева) Фридриха фон Валленроде (Вальроде или Валленрода) новым Верховным маршалом. Вскоре произошли новые назначения и в других сферах орденского руководства. Несмотря на свою воинственность, Верховный магистр попытался избежать конфронтации с польско-литовской коалицией дипломатическими средствами. 6 января 1408 г. Ульрих фон Юнгинген лично встретился с польским королем Владиславом II Ягелло в тогдашней столице Польши – Кракове. Однако краковская «встреча на высшем уровне» оказалась безрезультатной. Ни по одному из спорных вопросов консенсуса достичь не удалось. Обе стороны начали активно вооружаться, стремясь как лучше подготовиться к теперь уже неизбежной войне.
С начала 1409 г. эскалация военных действий в Самогитии стала нарастать. Все больше литовских военных отрядов спешило на помощь повстанцам-жмудинам. Тевтонский орден направил ко двору Витовта посольство, потребовавшее от князя четкого заявления, как восстановить в Самогитии спокойствие и порядок. Витовт не удостоил «братьев» ордена ответа.
Тем не менее Ульрих фон Юнгинген решил предпринять последнюю попытку к примирению.
Накануне большого христианского праздника – дня святого Иоанна Крестителя (Иванова дня) – к королю Владиславу II Ягелло в великопольский город Оборники явились, в качестве послов Верховного магистра, комтуры Торна (по-польски: Торуня) и Старгарда (по-польски: Старограда). Послы пожаловались на то, что Витовт отнял у «тевтонов» Самогитию, хотя ранее открытой грамотой записал ее в вечный дар ордену Девы Марии и отказался от всякого рода прав и притязаний на нее, а орденских наместников перебил или пленил. Ввиду безуспешности неоднократных попыток путем переговоров побудить Витовта вернуть «тевтонам» захваченные у них земли и пленников, орден Девы Марии вознамерился добиться восстановления своих попранных прав силой оружия, о чем и известил короля Польши. Изложив все это, послы попросили польского короля объявить, намерен ли он помогать Витовту или же способствовать восстановлению попранной справедливости.
Владислав Ягелло дал уклончивый ответ, что соберет общий сейм (съезд) вельмож своего королевства и, посовещавшись с ним, даст магистру и ордену Девы Марии ответ через послов. Недовольные этим ответом, «тевтонские» послы заявили, что их Верховный магистр и орден готовы свято соблюдать договор о вечном мире с Польшей, заключенный между королем польским Казимиром и магистром Тевтонского ордена, но, поскольку король польский Владислав не желает покинуть Витовта и намерен помогать ему в несправедливом деле, «то пусть рыцари и вельможи королевства Польского не гневаются на магистра и орден, если, оскорбленный глубокой несправедливостью, он начнет войну против Польского королевства».